Berasal dari Toledo, Ohio, O’Rourke berevolusi dari seorang aktivis mahasiswa berambut panjang menjadi bencana berambut keriting karena cita-cita liberalnya yang kuno, dengan beberapa artikelnya yang banyak dibaca muncul dalam publikasi pendiri kontra budaya, Rolling Stone .

Karirnya membentang dari tahun-tahun awal Lampoon Nasional hingga periode yang singkat 60 menit Siapa yang mewakili gubernur? titik / tandingan Untuk penampilan berulang di NPR Games Show Tunggu tunggu… jangan bilang!

Gaya penulisannya menunjukkan persilangan antara hedonisme Hunter S. Thomson dan ironi aristokrat Tom Wolfe. Kepentingan diri sendiri adalah target yang dapat diandalkan. Tetapi penghinaan terbesarnya sering kali ditujukan kepada pemerintah—bukan hanya departemen tertentu, tetapi pemerintah itu sendiri dan apa yang disebutnya “benang sutra dari pembelanjaan keuntungan”.

Pada tahun 2018, sebuah surat kabar konservatif yang dihormati, The Weekly Standard, meremehkan gentrifikasi di Washington, DC.

“Orang-orang berduyun-duyun ke kursi kekuasaan pemerintah. Orang mungkin mengatakan ‘anjing-anjing kembali ke muntahnya’, tetapi itu terlalu sulit untuk anjing. Terlalu sulit untuk orang-orang juga,” tulisnya. “Mereka datang ke Washington karena mereka tidak punya pilihan – dinasti pekerja yang tak kenal lelah harus memakan uang pajak mereka yang enggan.”

Buku Terlaris O’Rourke Parlemen PelacurDan Beri kesempatan untuk berperangDan itu bukan urusanku Dan Menangis dari tengah.

Entriken mengatakan kepada The Associated Press bahwa dia sedang mengerjakan tampilan satu volume di Amerika Serikat, sebagaimana dibuktikan oleh kota kelahirannya: Sejarah Toledo, Ohio: Dari Awal Waktu hingga Akhir Alam Semesta.